《亮剑》这部脍炙人口的作品中，楚云飞与李云龙之间的较量堪称经典，两人的对决在抗日烽火与解放风云中轮番上演，每一次交锋都火花四溅，令人难忘。在抗战年代，大孤镇成为了两人角力的舞台，楚云飞的精锐与炮兵齐至，意欲牵制李云龙，却未料到后者迅速集结，形成包围之势，迫使楚云飞让步，这一回合，楚云飞尝到了败绩的苦涩。
时光流转，解放战争的号角吹响，李云龙麾下的独立第二师与楚云飞的第八十九师再度狭路相逢，展开了规模宏大的军事对抗。然而，即便拥有了美式装备与火力优势，楚云飞仍旧未能占据上风，反而屡遭李云龙压制，以至于在胜利边缘徘徊，始终无法触碰。人们不禁疑惑，楚云飞何以难敌李云龙？
究其原因，楚云飞的战术判断在关键时刻显得捉襟见肘。在大孤镇事件中，他误判了李云龙的实力与布局，轻率入驻，最终发现李云龙的独立团实为加强团，悔之晚矣。这种对敌情的低估，亦在后续的赵庄激战中体现，楚云飞及其部属轻敌心态严重，直至夜幕降临，与李云龙激战一昼夜后，才意识到对手的真身，战斗态度随之转变，但时机已逝。
更深层次的问题在于楚云飞的政治立场，尽管他眼光独到，策略高明，能够洞察未来，但所处阵营的选择成为致命伤。李云龙之所以能在重重危机中化险为夷，很大程度上得益于民心所向，尤其是在日军围攻之时，深厚的群众基础为其提供了有力支撑。相比之下，楚云飞站在了人民的对立面，失去了这份无形的力量。
剧中有这样一个细节，李云龙向赵刚索要俘虏兵，这些曾隶属于国民党军队的士兵，快速融入了李云龙的独立第二师。究其缘由，他们本身即来自民间，而与民众为敌者，自然难以获得人心。李云龙胜过楚云飞，并非仅因个人英勇或对手无能，而是历史的大势使然，人民的力量决定了最终的胜负。
